Anna Chlumsky, 3 Aralık 1980 tarihinde Chicago, Illinois'de doğmuştur. Ailesi, Ukrayna kökenli bir aileye sahiptir. Chlumsky, genç yaşta oyunculuk kariyerine adım atmış ve 1991 yılında "My Girl" adlı filmdeki Vada Sultenfuss rolü ile büyük bir çıkış yapmıştır. Bu film, onun kariyerinin dönüm noktası olmuş ve genç yaşta geniş bir hayran kitlesi kazanmasını sağlamıştır.

Chlumsky, "My Girl" filminden sonra bir süre ara vermiştir. 2000'li yılların başında üniversite eğitimine yönelmiş ve Chicago Üniversitesi'nden mezun olmuştur. Eğitimini tamamladıktan sonra, 2010'lu yıllarda televizyon dizisi "Veep"teki Amy Brookheimer rolü ile yeniden dikkatleri üzerine çekmiştir. Bu dizi, Chlumsky'ye hem eleştirmenlerden hem de izleyicilerden büyük övgüler kazandırmış ve birçok ödül adaylığına yol açmıştır.

Anna Chlumsky, kariyeri boyunca birçok film ve dizide rol almıştır. "My Girl" ve "My Girl 2" dışında, "In the Loop", "Blood Car" ve "The End of the Tour" gibi filmlerde de yer almıştır. Televizyonda ise "Law & Order", "Hannibal" ve "The Good Wife" gibi popüler dizilerde konuk oyuncu olarak görünmüştür. Ancak "Veep" dizisi, onun en bilinen ve en çok takdir edilen projelerinden biri olmuştur.

Chlumsky, kariyeri boyunca birçok ödül kazanmış ve aday gösterilmiştir. "Veep" dizisindeki performansı ile Primetime Emmy Ödülleri'nde birkaç kez aday gösterilmiştir. Ayrıca, 2012'de "Veep" ile En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu dalında Critics' Choice Television Awards'ta ödül kazanmıştır. Chlumsky, oyunculuk kariyerinin yanı sıra, yönetmenlik alanında da adımlar atmıştır. "Veep" dizisinde bazı bölümlerin yönetmenliğini üstlenmiş ve bu alanda da yeteneklerini sergilemiştir.

Anna Chlumsky, hem sinema hem de televizyon dünyasında önemli bir yere sahip olan yetenekli bir oyuncudur. Kariyeri boyunca gösterdiği performanslar ve aldığı ödüller, onun bu alandaki başarısını kanıtlamaktadır. Gelecekteki projeleriyle de izleyicilerin ilgisini çekmeye devam edeceği düşünülmektedir.