Shannyn Sossamon, 3 Ekim 1978'de Honolulu, Hawaii'de doğmuştur. Asıl adı Shannon Marie Sossamon olan oyuncu, genç yaşta ailesiyle birlikte Kaliforniya'ya taşınmıştır. Sanat ve müzikle iç içe bir çocukluk geçiren Sossamon, 1995 yılında Los Angeles'ta bir dans grubunda çalışmaya başlamış ve bu süreçte oyunculuk kariyerine adım atmıştır. İlk olarak müzik videolarında yer alarak dikkat çekmiştir.

Sossamon'un kariyerindeki çıkış noktası, 2001 yapımı "A Knight's Tale" filmidir. Bu filmdeki rolüyle geniş bir izleyici kitlesine ulaşmış ve Hollywood'da tanınmaya başlamıştır. Ardından "The Rules of Attraction" 2002 ve "40 Days and 40 Nights" 2002 gibi filmlerde de önemli roller üstlenmiştir. Sossamon, özellikle gençlik filmlerindeki performanslarıyla dikkat çekmiş ve bu türdeki projelerde sıkça yer almıştır.

Shannyn Sossamon, sadece oyunculukla sınırlı kalmayıp, yönetmenlik kariyerine de adım atmıştır. 2010 yılında "Wayward Pines" adlı dizinin bir bölümünü yönetmiştir. Ayrıca, 2015 yılında "The End of the Tour" adlı filmde de yönetmenlik yapmıştır. Bu projeler, onun çok yönlü bir sanatçı olduğunu göstermektedir.

Sossamon'un rol aldığı diğer önemli yapımlar arasında "One Missed Call" 2008, "The Holiday" 2006 ve "Sinister" 2012 gibi filmler bulunmaktadır. Ayrıca, "Sleepy Hollow" 2013-2014 dizisinde de önemli bir karakteri canlandırmıştır. Bu projeler, onun kariyerinde çeşitlilik sağlarken, farklı türlerdeki yapımlarda yer alarak yeteneklerini sergilemesine olanak tanımıştır.

Shannyn Sossamon, kariyeri boyunca çeşitli ödüllerle de onurlandırılmıştır. 2002 yılında "The Rules of Attraction" filmindeki performansıyla Teen Choice Awards'ta "Choice Movie Actress" ödülüne aday gösterilmiştir. Ayrıca, 2006 yılında "The Holiday" filmindeki rolüyle de olumlu eleştiriler almış ve birçok ödül töreninde dikkat çekmiştir. Sossamon, oyunculuk kariyerinin yanı sıra, yönetmenlik yetenekleriyle de sinema dünyasında kendine sağlam bir yer edinmiştir.