Oleg Assadulin, Rus sinemasının önemli yönetmenlerinden biridir. 1980'lerin sonlarında ve 1990'ların başlarında sinema kariyerine adım atan Assadulin, hem yönetmenlik hem de senaristlik alanında çeşitli projelerde yer almıştır. Genç yaşta sinemaya olan ilgisi, onu film okullarında eğitim almaya yönlendirmiştir. Kısa sürede, özgün tarzı ve anlatım biçimi ile dikkat çekmeyi başarmıştır.

Oleg Assadulin'in yönetmenliğini üstlendiği filmler arasında "Küçük Şeyler" 2003, "Yalnızlık" 2006 ve "Sonbahar" 2010 gibi yapımlar bulunmaktadır. Bu filmler, genellikle insan ilişkileri, yalnızlık ve içsel çatışmalar gibi temaları işler. Yönetmen, karakter derinliği ve duygusal yoğunluk yaratma konusundaki yeteneği ile tanınmaktadır. Ayrıca, bazı projelerde senarist olarak da görev almış, senaryolarında toplumsal sorunlara ve bireysel dramalara odaklanmıştır.

Assadulin, sadece yönetmenlik değil, aynı zamanda oyunculuk alanında da çeşitli projelerde yer almıştır. Rol aldığı filmler arasında "Gölge" 2005 ve "Yüzleşme" 2008 gibi yapımlar bulunmaktadır. Bu filmlerdeki performansları, onun çok yönlü bir sanatçı olduğunu göstermektedir. Oyunculuk kariyeri, yönetmenlik kariyeri ile paralel bir şekilde ilerlemiş ve her iki alanda da kendine özgü bir yer edinmiştir.

Oleg Assadulin, kariyeri boyunca birçok ödül kazanmıştır. Özellikle uluslararası film festivallerinde aldığı ödüller, onun sinema dünyasındaki yerini pekiştirmiştir. "Küçük Şeyler" filmi ile kazandığı en iyi yönetmen ödülü, onun yeteneğini ve sinemaya olan katkılarını uluslararası alanda da tescillemiştir. Ayrıca, çeşitli yerel ödüllerle de onurlandırılmıştır. Bu ödüller, Assadulin'in sinemaya olan tutkusunu ve sanatsal vizyonunu yansıtmaktadır.